Jan Dewilde verwierf zijn licenciaatsdiploma in de muziekwetenschappen aan de Universiteit van Leuven. Hij was wetenschappelijk medewerker van het Archief en Museum voor het Vlaamse Cultuurleven, waar hij tentoonstellingen realiseerde rond muziek en de Vlaamse Beweging en over Lodewijk De Vocht.
Bij de VRT werkte hij als researcher en producer voor muziekprogramma's. Hij produceerde onder meer documentaires over Lodewijk De Vocht, Gaston Feremans, Robert Herberigs, Vic Nees. Daarnaast was hij producer van concerten op televisie.
Vanaf 1998 was Dewilde werkzaam als wetenschappelijk coördinator van het Studiecentrum voor Vlaamse Muziek en als wetenschappelijk medewerker aan het Centrum voor teksteditie en Bronnenstudie van de Koninklijke Academie voor Nederlandse Taal-en Letterkunde en voor het Orpheus instituut. Dewilde is gespecialiseerd in de Vlaamse muziek uit de 19de eeuw en werkt aan een doctoraat over de Prijs van Rome en aan een uitgebreide biografie van Peter Benoit.
Sinds 2004 is Jan Dewilde aangesteld als bibliothecaris van het Koninklijk Conservatorium van Antwerpen. Hij geeft als expert in de muziek uit Vlaanderen van de 19de en 20ste eeuw lezingen en workshops en is een veel gevraagd en enthousiast bepleiter van het onderzoek en de juiste bewaring van het muzikale erfgoed uit Vlaanderen.